132196-66-8,3-乙炔基嵌二萘是一种功能化的芳香族化合物
创始人
2025-08-29 08:41:09
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3-乙炔基嵌二萘概述

3-乙炔基嵌二萘是一种功能化的芳香族化合物,由嵌二萘(Perylene)核心和乙炔基(–C≡CH)组成。嵌二萘核心为刚性共轭系统,具有*的光学和电子特性;乙炔基的引入赋予其可进一步功能化的能力,使其在有机光电子材料、荧光探针和分子组装研究中具有广泛应用价值。该分子结构既保证了光学性能,又提供了化学反应位点,便于通过点击化学(Click Chemistry)或交叉偶联反应与其他分子进行连接和修饰。

化学性质与结构特点

3-乙炔基嵌二萘的分子结构由嵌二萘的刚性共轭骨架和末端的乙炔基组成。嵌二萘提供较高的π–π堆积能力,使分子在溶液和固态均表现出稳定的光学性质。乙炔基则作为亲核或参与环化、偶联反应的活性位点,使其能够与叠氮化物、溴代芳香化合物或其他官能团形成稳定的共价键。分子整体具有良好的热稳定性和化学稳定性,能够在常规有机溶剂如 DMSO、THF、DMF 中溶解,便于实验操作和后续化学修饰。

光学性质

嵌二萘核心使 3-乙炔基嵌二萘在可见光区具有强烈吸收和荧光发射特性。其吸收峰通常集中在 400–500 nm 区间,发射峰位于 450–550 nm 范围,呈蓝绿色荧光。分子具有较高的量子产率和良好的光稳定性,即使在长时间光照条件下,也能保持稳定的荧光信号。乙炔基的引入对光学性能影响较小,但提供了功能化的可能,使分子在多通道成像和多功能材料制备中更具灵活性。

应用领域

  1. 有机光电子材料:3-乙炔基嵌二萘可作为有机半导体或光电器件中的发光材料,用于有机光伏器件、发光二极管及光敏元件的研发。
  2. 荧光探针设计:通过乙炔基与其他分子的偶联,可制备荧光探针,用于生物分子标记、传感器开发和显微成像。
  3. 分子功能化和自组装:乙炔基提供的化学反应位点使其能够与糖类、肽链等分子进行点击化学修饰,形成功能化分子,研究自组装行为和分子有序排列。
  4. 材料科学研究:用于制备功能化纳米材料、荧光薄膜及复合材料,研究其光学、电学及光稳定性性能。

使用注意事项

在操作 3-乙炔基嵌二萘时,需要注意以下事项:

  1. 溶解与储存:该化合物可溶于有机溶剂如 DMSO、DMF、THF,储存时应避光、低温干燥,以防光降解和氧化。
  2. 反应条件:乙炔基具有活性,可参与点击化学或偶联反应。操作时应避免强酸强碱条件,以保持分子完整性。
  3. 实验安全:操作过程中需佩戴手套和护目镜,避免直接接触皮肤或吸入粉尘。
  4. 光学性能维护:尽量避免长时间暴露在强光或高温环境中,以维持其荧光稳定性。

总结

3-乙炔基嵌二萘结合了嵌二萘核心的*光学性能与乙炔基的化学活性,成为功能分子设计、荧光探针开发及有机光电子材料研究的重要工具。通过化学修饰和分子设计,可以实现分子功能化、多通道标记以及有序自组装。在实验操作中,合理选择溶剂、反应条件和储存方式,可充分发挥其光学性能和化学反应性,为材料科学和分子研究提供可靠的研究手段。

英文名称: 3-ethynylperylene(齐岳生物)

中文名称: 3-乙炔基嵌二萘

MF: C22H12

MW: 276.33

CAS: 132196-66-8

132196-66-8,3-乙炔基嵌二萘

包装: 瓶装

适用范围:仅限科研实验使用

规格选择: 多种规格,包含50 mg、100 mg、250 mg、500 mg等

物理形态: 可根据需求提供固体、粉末或溶液形式

储存条件: 建议冷藏保存,以维持产品的稳定性和活性

推荐试剂: 60239-20-5 TRITA共聚酯新材料 荧光淬灭剂Tide Quencher 5 CPG ATTO425 羧酸,652966-03-5,ATTO 425 COOH Cy7-TSA,Cyanine7 Tyramide, 88820-71-7 3-Chloropropydimethylvinylsilane Fluorescein Tyramide,210236-90-1 FITC-Phalloidin FITC标记鬼笔环肽 活性交联剂;82436-77-9;Bis(sulfosuccinimidyl)suberate 80724-19-2,5-TRITC-SCN,四甲基罗丹明-5-异硫氰酸酯 Alexa Fluor 594 carboxylic acid 66640-86-6 Biotin hydrazide 生物素酰肼 环肽试剂21754-26-7,Cyclo(-Ala-Tyr),环(丙氨酸-酪氨酸)二肽

备注: 信息整理 / 编辑:kx

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